一、課程教學(xué)內容和要求

理解有機化合物和有機化學(xué)和學(xué)習有機化學(xué)重要性;了解有機化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史;掌握有機化合物的研究程序。

掌握烷烴的異構和命名;理解烷烴的結構和烷烴物理性質(zhì);掌握烷烴的氧化反應、異構化反應、裂化反應和取代反應。重點(diǎn)和難點(diǎn)：烷烴的鹵代反應歷程、自由基概念。

理解烯烴和炔烴的結構、烯烴和炔烴異構和命名;了解烯烴和炔烴的物理性質(zhì)、烯烴和炔烴來(lái)源;掌握烯烴和炔烴的加氫、親電加成反應、自由基加成反應、親核加成反應、氧化反應、臭氧化反應、聚合反應、α—氫原子反應和炔烴的活潑氫反應;掌握烯烴和炔烴的制法;重點(diǎn)和難點(diǎn)：烯烴順?lè )串悩嫼陀H電加成反應(碳正離子概念)。

理解二烯烴的結構;掌握共軛二烯烴的1,2加成和1,4加成、雙烯合成反應;了解聚合反應、1,3-丁二烯工業(yè)來(lái)源、天然橡膠和合成橡膠。重點(diǎn)和難點(diǎn)：共軛效應和超共軛效應、共軛二烯烴的1，2加成和1，4加成的理論解釋。

掌握手性和對映體、含有一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構、構型和命名和含有兩個(gè)手性碳原子化合物的對映異構;理解手性中心的產(chǎn)生、外消旋體的拆分和對映異構體在研究反應機理中的應用。重點(diǎn)和難點(diǎn)：判斷一個(gè)分子是否是手性分子和構型的命名。

了解脂環(huán)烴定義、分類(lèi)和命名;理解環(huán)烷烴的結構和穩定性;掌握環(huán)烷烴化學(xué)性質(zhì)、環(huán)已烷及其衍生物構象和脂環(huán)化合物的立體異構;了解脂環(huán)化合物的主要來(lái)源和制法。重點(diǎn)和難點(diǎn)：環(huán)烷烴的加成反應和環(huán)已烷及其衍生物構象。

掌握鹵代烷的分類(lèi)命名、鹵代烷的制法、鹵代烷的親核取代反應、消除反應、與金屬作用、親核取代反應歷程及影響因素、消除反應歷程及影響因素和影響消除和取代反應的因素;了解鹵代烯烴分類(lèi)和命名;掌握雙鍵位置對鹵原子活性影響。重點(diǎn)和難點(diǎn)：親核取代反應歷程及影響因素、消除反應歷程及影響因素和影響消除和取代反應的因素。

了解醇的結構、分類(lèi)和醇的物理性質(zhì);掌握醇的異構和命名、醇的制法、醇與活潑金屬反應、鹵代烴的生成、脫水反應、氧化和脫氫;了解多元醇的工業(yè)制法和多元醇的性質(zhì);掌握醚的分類(lèi)和命名、醚的制法、醚的化學(xué)性質(zhì);了解醚的物理性質(zhì)和冠醚;掌握環(huán)醚的制法和性質(zhì)。重點(diǎn)和難點(diǎn)：醇的脫水反應、鹵化烴的生成、環(huán)醚的制法和性質(zhì)。

理解苯的結構;掌握單環(huán)芳烴異構和命名;了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì);掌握單環(huán)芳烴的取代反應、苯環(huán)上親電取代反應機理、加成反應、氧化反應、芳環(huán)上親電取代反應的定位規律;了解單環(huán)芳烴來(lái)源和制法;掌握萘的結構、萘的化學(xué)性質(zhì)和萘環(huán)上二元取代反應的定位規則;掌握芳香性和多官能團化合物的命名;重點(diǎn)和難點(diǎn)：苯環(huán)上親電取代反應及機理和苯環(huán)上親電取代反應的定位規律。

掌握芳鹵化合物的命名和制法、芳鹵化合物中苯環(huán)的位置對鹵原子活潑性的影響、苯環(huán)上的親核取代反應和苯環(huán)上親電取代反應;了解芳磺酸的命名和制法;掌握芳磺酸的酸性、磺酸基中的羥基的反應和磺基的反應。重點(diǎn)和難點(diǎn)：苯環(huán)上的親核取代反應。

了解酚的構造和分類(lèi);掌握酚的制法和命名;了解酚的物理性質(zhì);掌握酚羥基的反應、酚的酸性、酚酯的生成、酚醚的生成、芳環(huán)上的親電取代反應、氧化反應。重點(diǎn)和難點(diǎn)：酚的酸性、酚酯和酚醚的生成和芳環(huán)上的親電取代反應。

掌握醛、酮的結構和命名;了解醛、酮的物理性質(zhì);掌握醛、酮的制法、醛、酮的親核加成反應(與HCN加成、與NaHSO3加成、與ROH加成、與NH2A加成、與RMgX加成、與Wittig試劑加成)、α-氫原子反應(鹵化反應和縮合反應)、氧化和還原反應。 重點(diǎn)和難點(diǎn)：親核加成反應活性及應用、羥醛縮合反應及應用、氧化和還原反應。

了解羧酸的結構和分類(lèi);掌握羧酸的制法和命名;羧酸的物理性質(zhì);掌握羧的酸性、 羧酸衍生物的生成 、還原反應、脫羧反應和α-氫原子的反應;掌握羥基酸的分類(lèi)和命名、羥基酸制備、羥基酸的化學(xué)性質(zhì);了解羥基酸的物理性質(zhì)。重點(diǎn)和難點(diǎn)：羧酸衍生物生成、脫酸反應和羧基酸脫水反應。

了解羧酸衍生物結構和命名、羧酸衍生物物理性質(zhì);掌握羧酸衍生物的水解反應、醇解反應、氨解反應、與格利雅試劑反應、還原反應、 酰胺氮原子上的反應;了解油脂和蠟、碳酸衍生物。重點(diǎn)和難點(diǎn)：羧酸衍生物的醇解和胺解反應

了解酮一烯醇互變異構平衡;掌握乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯縮合反應、乙酰乙酸乙酯在合成上應用、丙二酸二乙酯的合成及應用。重點(diǎn)和難點(diǎn)：酯縮合反應和乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的應用

了解硝基化合物的分類(lèi)、結構和命名;掌握硝基化合物制法;了解硝基化合物的物理性質(zhì);掌握硝基化臺物的還原反應、苯環(huán)上的取代反應和硝基對鄰、對位上取代基的影響;了解胺的分類(lèi)和結構;掌握胺的制法和命名、胺的堿性、烷基化反應、?；磻?、磺?；磻?、與亞硝酸反應、氧化反應、芳環(huán)上的取代反應;了解季銨鹽和季銨堿;掌握重氮鹽性質(zhì)及其在合成上應用(放出氮的反應和保留氮的反應)。重點(diǎn)和難點(diǎn)：硝基化合物中硝基對其鄰對位取代基的影響、胺的堿性的比較、胺的芳環(huán)上取代反應和重氮鹽在合成上的應用

了解雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名;掌握雜環(huán)化合物的結構與芳香性;了解五元雜環(huán)化合物和六元雜環(huán)化合物。重點(diǎn)和難點(diǎn)：雜環(huán)化合物的結構與芳香性

掌握單糖的結構(單糖的開(kāi)鏈結構、單糖的構型、單糖的環(huán)狀結構和吡喃糖的構象)和單糖的反應;了解二糖和多糖。重點(diǎn)和難點(diǎn)：?jiǎn)翁堑沫h(huán)狀結構和構象

掌握氨基酸的結構、分類(lèi)、命名和氨基酸的性質(zhì);了解多肽、蛋白質(zhì)和核酸。重點(diǎn)和難點(diǎn)：氨基酸的性質(zhì)。

有機化學(xué)實(shí)驗部分應熟練掌握基本單元操作并了解有關(guān)操作的意義。其主要內容包括：玻璃儀器的選用和干燥;常用裝置的裝配和拆卸;常用磨口儀器的使用和維護;回流冷凝、回流分水、蒸餾、分餾、水蒸汽蒸餾、減壓蒸餾;萃取、洗滌、分液漏斗和滴液漏斗的使用;重結晶及各種過(guò)濾方法;液體物質(zhì)和固體物質(zhì)的干燥、加熱、冷卻、電動(dòng)攪拌;有害氣體的吸收、無(wú)水操作、電動(dòng)攪拌的使用等;掌握一般有機物的初步檢測方法，如液體物質(zhì)折光率的測定;怫點(diǎn)及熔點(diǎn)的測定;氣相色譜及紅外光譜的檢測。

波譜分析是有機化學(xué)的重要內容之一。學(xué)生應該了解化合物的質(zhì)譜圖、掌握簡(jiǎn)單有機物的1H-NMR譜圖和IR譜圖的分析技術(shù)。做到能根據提供的波譜圖推測和判斷化合物的構造。

二、主要參考教材

1、《有機化學(xué)》，978-7-04-052161-0，趙溫濤，鄭艷，王光偉，馬寧，黃跟平，高等教育出版社，2019年8月

2、周科衍、高占先主編有機化學(xué)實(shí)驗.第三版,北京:高等教育出版社.1996.