試題總分:150分
答題時(shí)間:3小時(shí)
參考教材:徐壽昌主編《有機化學(xué)》(第二版),高等教育出版社,1999
一、考試目的和要求
《有機化學(xué)》課程考試旨在了解和考查學(xué)生的有機化學(xué)基本知識以及運用有機化學(xué)知識分析和解決問(wèn)題的能力。本課程要求學(xué)生較系統地掌握有機化學(xué)基本知識,熟悉有機化學(xué)基本理論,理解和掌握有機化合物的結構、性質(zhì)及其相互轉化的規律,了解基礎有機化學(xué)實(shí)驗基本技術(shù),能夠較熟練地解決有機化學(xué)的基本問(wèn)題。
二、題型及分布
1. 命名與寫(xiě)結構式,約15分;
2. 完成反應式(填空方式,包括中間產(chǎn)物、最終產(chǎn)物、試劑和重要反應條件,內容涉及基本反應),約30分;
3. 綜合題(填空、選擇或排序,涉及基本概念、基本知識、基本理論、基本性質(zhì)、基本規律等),約30分;
4. 簡(jiǎn)答題(包括反應機理、實(shí)驗現象分析等),約20分;
5. 鑒別或分離,約15分;
6. 合成題,約30分;
7. 結構推導,約10分。
難易分布:較易題型40%;中等題型40%;較難題型20%
三、考試范圍
(一)命名與寫(xiě)結構式
1. 系統命名法:烷、烯、炔,雙環(huán)化合物,含1個(gè)手性碳的手性分子,取代芳烴,鹵代烴,醇,醚(含冠醚),酚,苯醌萘醌衍生物,醛酮(及其衍生物如肟、腙等),羧酸及其羧酸衍生物(取代酸如羥基酸、鹵代酸,酯、內酯、酸酐、酰胺、內酰胺等),硝基化合物,胺(包括季銨鹽、季銨堿),偶氮化合物,五元六元雜環(huán)衍生物。
2. 典型結構
能夠根據名稱(chēng)寫(xiě)出結構式;
構造異構:碳鏈異構、官能團異構、官能團位置異構、互變異構;
構型異構:順?lè )串悩嫾癦/E異構;乙烷丁烷構象,環(huán)己烷衍生物構象(椅式、船式、平伏直立鍵及最穩定構象);對映異構及R/S構型的標記與命名,手性分子的Fischer投影式、透視式、Newman式及其轉換。
熟悉常見(jiàn)基團的結構與名稱(chēng),熟悉伯仲叔季碳、伯仲叔氫、伯仲叔鹵、伯仲叔胺等的特征;了解衍生命名法和習慣命名法。
(二) 基本概念
1. 雜化軌道:sp3、sp2、sp雜化軌道特征;
2. 共價(jià)鍵:σ鍵、π鍵,鍵的極性,極化度;
3. Brônsted酸堿、Lewis酸堿、共軛酸堿對;
4. 誘導效應、共軛效應、空間效應、共軛體系(π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛)、芳香體系與芳香性;
5. 手性、手性分子、對映體、外消旋體、內消旋體、外消旋化、構型轉化;
6. 構造異構、構型異構、互變異構、構象異構、對映異構;
7. 親電試劑、親核試劑、親電性、親核性;
8. 活性中間體:自由基、碳正離子、碳負離子、苯炔;
9. 定域軌道、離域軌道、成鍵軌道、反鍵軌道;
10. 旋光度、比旋光度、對稱(chēng)面、對稱(chēng)中心;
11. 屏蔽效應、去屏蔽效應、化學(xué)位移(δ值)、偶合常數、伸縮振動(dòng)、彎曲振動(dòng);
12. 了解氨基酸,蛋白質(zhì),核酸,糖。
(三)基本規律
1. 結構與物理性質(zhì)的關(guān)系:沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度的變化規律,氫鍵與分子間作用力;
2. 次序規則,芳烴親電取代定位規律,馬氏規則,過(guò)氧化物效應,查衣采夫規則,霍夫曼規則,休克爾規則;