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990有機化學(xué)
一、考試性質(zhì)
有機化學(xué)(含實(shí)驗)是理工科化學(xué)、材料、化工、醫藥、環(huán)境等專(zhuān)業(yè)碩士研究生入學(xué)考試的專(zhuān)業(yè)基礎課程。
二、考查目標
要求考生能系統理解有機化學(xué)的基本概念和原理，熟練掌握有機化學(xué)的實(shí)驗操作技能，具備利用有機化學(xué)理論和實(shí)驗技能解決實(shí)際問(wèn)題的能力。
三、考試形式
本考試為閉卷考試，滿(mǎn)分為150分，考試時(shí)間為180分鐘。
試卷結構：
基礎知識題(命名、反應、合成、推斷、機理等)：85%;
基本技能題(實(shí)驗)：15%。
四、考試內容
1、緒論
有機化合物與有機化學(xué)，有機化合物的特性?；瘜W(xué)鍵與雜化軌道理論，化學(xué)鍵與分子性質(zhì)的關(guān)系。分子間作用力。Bronsted酸堿理論與Lewis酸堿理論。電子效應：誘導效應、共軛效應及超共軛效應。
2、有機化合物的同分異構現象
同分異構體的分類(lèi)。構象異構、構型異構、順?lè )串悩?、旋光異構。偏振光、比旋光度、旋光異構體、對映體、非對映體、內消旋體、外消旋體與外消旋化、差向異構體。分子的對稱(chēng)因素。含一個(gè)手性碳原子的化合物的旋光異構，含兩個(gè)手性碳原子的化合物的旋光異構。構型的確定、標記和表示方法。外消旋體的拆分。
3、烷烴
結構與命名，構造異構，碳原子和氫原子類(lèi)型，乙烷與丁烷的構象，透視式，Newman投影式，烷烴的物理性質(zhì)，烷烴的來(lái)源。
化學(xué)性質(zhì)：
(1)鹵化反應及其自由基取代反應歷程、自由基穩定性和自由基的結構;
(2)氧化反應。
4、烯烴
烯烴的結構(sp2雜化和π鍵)，命名，構造異構，順?lè )串悩嬇c表示方法。物理性質(zhì)。
化學(xué)性質(zhì)：
(1)加成反應
①親電加成：加鹵素(親電加成反應歷程)，加鹵化氫(加成反應規則，誘導效應，碳正離子結構、穩定性和碳正離子的重排)，加次鹵酸，加硫酸，加水，硼氫化反應(選擇性);
②催化氫化及烯烴的穩定性;
③自由基加成：HBr過(guò)氧化物效應，自由基加成反應歷程。
(2)雙鍵的氧化反應
(3)α-氫原子的反應
鹵代(烯丙基自由基及p-π共軛效應)和氧化。
烯烴的來(lái)源、制法和鑒別。
5、炔烴和二烯烴
(1)炔烴：sp雜化，命名，物理性質(zhì)。
化學(xué)性質(zhì)：
①加成反應：加氫、親電加成(加鹵素、加鹵化氫，加水)、親核加成(加氰化氫，加醇);
②氧化反應;
③末端炔烴的酸性及活潑氫反應。
炔烴的制備與鑒別。
(2)二烯烴：分類(lèi)和命名，鍵的離域，丁-1,3-二烯的分子軌道與共軛效應(π-π、P-π、σ-π)，共振論。
共軛二烯烴的性質(zhì)：
①加成反應(1,4加成和1,2加成);
②雙烯合成(Diels-Alder反應)。
共軛二烯的制備。
6、脂環(huán)烴
脂環(huán)烴的分類(lèi)、命名。環(huán)烷烴的結構與穩定性。環(huán)已烷及其衍生物的構象(椅式，船式，a鍵，e鍵，一元及多元取代環(huán)已烷的穩定構象)。
化學(xué)性質(zhì)：
(1)環(huán)烷烴的取代反應，加成反應，氧化反應。
(2)環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應。
7、芳香烴
苯的結構、命名，芳烴物理性質(zhì)。
化學(xué)性質(zhì)：
(1)親電取代反應：鹵代、硝化、磺化、烷基化和?；?、氯甲基化;
(2)加成反應：加氫、加氯;
(3)氧化反應：側鏈氧化、苯環(huán)氧化;
(4)側鏈取代;
(5)親電取代反應歷程，定位規則及活化作用，理論解釋(電子效應、空間效應、共振論與分子軌道理論)，雙取代基定位規則及理論解釋?zhuān)ㄎ灰巹t的應用。
聯(lián)苯、稠環(huán)芳烴。萘的結構及化學(xué)性質(zhì)。
芳烴的來(lái)源、制法、鑒別。
芳香結構(休克爾規則、非苯芳烴、富勒烯)。常見(jiàn)親電試劑的分類(lèi)。
8、鹵代烴
鹵代烴的分類(lèi)和命名、物理性質(zhì)。
鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)：
(1)親核取代反應(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸銀作用等)，親核取代反應歷程(SN1和SN2)及特點(diǎn);
(2)消除反應：β-消除反應歷程(E1和E2)，消除方向及其立體化學(xué)特點(diǎn)，取代與消除的競爭;
(3)鹵代烷與金屬作用(與鎂、鋰、鈉、鋁作用)、格氏試劑、烷基鋰等金屬有機化合物與鹵代烴的反應、武慈反應等。
鹵代烯的分類(lèi)及雙鍵位置對鹵素原子活潑性的影響。
鹵代芳烴的反應。
鹵代烴的制備與鑒別。
常見(jiàn)親核試劑的分類(lèi)，親核試劑的親核性和堿性。
9、醇、酚、醚
(1)醇：結構、分類(lèi)和命名。物理性質(zhì)。氫鍵。
化學(xué)性質(zhì)：
①與活潑金屬的反應;
②羥基的反應:鹵烴的生成、與無(wú)機酸的反應、脫水反應(分子內脫水和分子間脫水);
③氧化與脫氫。醇的制備與鑒別。
(2)酚：結構、分類(lèi)和命名。物理性質(zhì)(分子內氫鍵與分子間氫鍵)。
化學(xué)性質(zhì)：
①酚羥基的反應：酸性、成酯、成醚;
②芳環(huán)上的反應：鹵代、硝化、磺化、烷基化;
③與三氯化鐵的顯色反應;
④氧化與還原、酚的制備與鑒別。
(3)醚與環(huán)氧化合物：結構和命名。物理性質(zhì)。
化學(xué)性質(zhì)：佯鹽的生成和醚鍵的斷裂，過(guò)氧化物的生成，環(huán)醚的開(kāi)環(huán)反應與反應機理(與水、醇、氨、格氏試劑等作用)。
醚的制備與鑒別。
10、醛和酮
結構、分類(lèi)和命名，物理性質(zhì)。
化學(xué)性質(zhì)：
(1)親核加成反應：加氫氰酸及親核加成反應歷程、加亞硫酸氫鈉、加醇、加格氏試劑、與氨衍生物縮合;
(2)α-氫原子的反應：鹵代反應、羥醛縮合反應;
(3)氧化反應：弱氧化劑(Fehling試劑、Tollens試劑)、強氧化劑;
(4)還原反應：催化加氫、用氫化鋁鋰還原、用硼氫化鈉還原、異丙醇鋁還原、羰基還原成-CH2、金屬還原;
(5)歧化反應;
(6)α,β-不飽和醛酮的化學(xué)性質(zhì);醛酮的制備與鑒別。
11、波譜分析
(1)紅外光譜：基本原理;官能團的特征吸收;譜圖分析;
(2)核磁共振：基本原理;屏蔽效應和化學(xué)位移及影響因素;自旋偶合-裂分。1HNMR圖譜分析。
12、羧酸及其衍生物
(1)羧酸：結構和命名。物理性質(zhì)。
化學(xué)性質(zhì)：
①酸性;
②羧酸衍生物的生成，親核加成-消除反應機理;
③還原反應;
④脫羧反應;
⑤α-氫原子的取代反應。二元羧酸及α-羥基酸。羧酸的制備與鑒別。
(2)羧酸衍生物：結構和命名。物理性質(zhì)。
化學(xué)性質(zhì)：
①羧酸衍生物的相互轉化;
②與有機金屬的反應;
③還原;
④Claisen酯縮合反應;
⑤酰胺的Hofmann降級反應。
(3)碳負離子的反應及在合成上的應用:
①碳負離子：結構、形成、穩定性和反應;
②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類(lèi)似化合物的α-氫反應在合成中的應用:與鹵代烴的親核取代、與羧酸衍生物的親核加成-消除、與羰基的親核加成。
13、含氮化合物
(1)硝基化合物：分類(lèi)、結構和命名。物理性質(zhì)。
化學(xué)性質(zhì)：
①酸性;
②還原反應;
③硝基對苯環(huán)上其它取代基的影響。制備與鑒別。
(2)胺：分類(lèi)、結構和命名。物理性質(zhì)。
化學(xué)性質(zhì)：
①堿性;
②烴基化;
③?；?
④興斯堡反應;
⑤與亞硝酸反應;
⑥與醛酮反應;
⑦芳胺的特殊反應(與亞硝酸作用、氧化、芳環(huán)上的取代反應)。
季銨鹽、季銨堿及霍夫曼消除。
胺的制備與鑒別。
(3)重氮和偶氮化合物：重氮化反應，重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)及其在合成中的應用。偶合反應。
14、雜環(huán)化合物
(1)分類(lèi)、命名、結構和芳香性。
(2)常見(jiàn)五元單雜環(huán)化合物(呋喃、噻吩、吡咯)和六元單雜環(huán)化合物(吡啶)的化學(xué)性質(zhì)。
15、碳水化合物
(1)單糖(葡萄糖)的結構和化學(xué)性質(zhì)。
(2)二糖(蔗糖、麥芽糖)和多糖(淀粉和纖維素)簡(jiǎn)介。
16、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸
(1)氨基酸：分類(lèi)和命名。兩性、等電點(diǎn)。反應、合成;
(2)多肽、蛋白質(zhì)、核酸簡(jiǎn)介。
17、實(shí)驗部分
有機化學(xué)實(shí)驗安全知識;蒸餾和簡(jiǎn)單分餾;水蒸氣蒸餾、干燥、重結晶和過(guò)濾;熔點(diǎn)的測定;1-溴丁烷的合成、乙酸正丁酯的合成、乙酰苯胺的制備、從茶葉中提取咖啡因。
五、是否需使用計算器
否。
原標題：中國海洋大學(xué)2025年碩士招生自命題科目考試大綱（預公布版）
文章來(lái)源：http://yz.ouc.edu.cn/2024/0719/c5926a480301/page.htm
